Genova. La dirigenza rossoblù sembra abbia scelto il sostituto di Criscito. Si tratta di Andrea Masiello, il difensore del Bari, seguito anche da Palermo e Parma, che negli anni passati ha già vestito la maglia del Grifone, quando la società ottenne il suo cartellino alle buste.
Cresciuto calcisticamente nella Lucchese, dove approda all’età di dodici anni, debutta in prima squadra nella stagione 2002-2003, sotto la guida dell’allenatore Osvaldo Jaconi: prima esordisce in Coppa Italia e poi, il 9 febbraio 2003, arriva esordio nel campionato di Serie C1 nell’incontro interno contro lo Spezia.
Dopo due presenze in maglia rossonera, nell’estate 2003 passa alla Juventus. Qui, con la squadra Primavera allenata da Vincenzo Chiarenza, conquista nel 2004 e nel 2005 il Torneo di Viareggio. Il 20 aprile 2005 arriva il debutto in Serie A contro l’Inter.
Nel 2005 passa in prestito all’Avellino, dove totalizza 39 presenze (più 2 nello spareggio salvezza, perso, contro l’Albinoleffe) e segna anche il suo primo gol da professionista. L’anno successivo approda in compartecipazione al Siena, in cui non scende mai in campo. A gennaio, nel mercato di riparazione, la Juventus decide di inserirlo nella trattativa che porterà Domenico Criscito alla corte bianconera l’anno successivo: Masiello passa così al Genoa, dove arriva in compartecipazione.
Con il Grifone racimola 15 presenze. Una volta riconquistata la massima serie, il Genoa ottiene il suo cartellino alle buste: Masiello è dunque un giocatore rossoblu a tutti gli effetti. La stagione del ritorno in Serie A inizia subito con qualche guaio fisico e bisogna attendere il 31 ottobre per il debutto contro l’Inter. Il 16 dicembre arriva il secondo gettone stagionale, ad Empoli, quando parte da titolare e realizza il gol del pareggio al 42′ della ripresa: è il suo primo gol in serie A.
All’apertura del mercato di riparazione lo juventino Domenico Criscito torna a vestire la maglia genoana e così per Masiello diventa difficile trovare spazio: il 22 gennaio 2008 viene ceduto in prestito, con diritto di riscatto per la compartecipazione, al Bari in Serie B. Esordisce coi Galletti il 26 gennaio 2008 in Pisa-Bari (1-1) partendo da titolare. Il 24 giugno 2008, a fine stagione, il Bari esercita l’opzione per riscattare la comproprietà del calciatore. Nel giugno 2009 il Bari riscatta la seconda metà del cartellino per una cifra di 2.5 milioni di euro.